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AC米蘭與曼聯(lián)之間的歷史對(duì)決可以追溯到1998-1999賽季的歐洲冠軍聯(lián)賽。兩隊(duì)首次相遇是在1999年的半決賽中，當(dāng)時(shí)比賽地點(diǎn)在英格蘭的倫敦溫布利大球場(chǎng)，最終AC米蘭以3比2獲勝晉級(jí)決賽。

在2006-2007賽季的歐洲冠軍聯(lián)賽中，兩隊(duì)再次在半決賽相遇。比賽分別在意大利的圣西羅球場(chǎng)和英格蘭的老特拉福德球場(chǎng)進(jìn)行。首回合AC米蘭主場(chǎng)1比1戰(zhàn)平曼聯(lián)，次回合曼聯(lián)則以2比1取勝，從而晉級(jí)決賽。

在2010-2011賽季的歐洲冠軍聯(lián)賽中，兩隊(duì)又一次在半決賽相遇。首回合在老特拉福德球場(chǎng)，曼聯(lián)憑借C羅的帽子戲法4比1大勝AC米蘭；次回合在圣西羅球場(chǎng)，AC米蘭憑借伊布的梅開(kāi)二度2比0扳回一城，但最終仍以總比分2比5被淘汰。

在這三次交手中，AC米蘭分別在1999年、2007年和2011年的首回合比賽中采取了防守反擊的戰(zhàn)術(shù)，而曼聯(lián)則采用了控球?yàn)橹鞯拇蚍?。?007年和2011年，曼聯(lián)的攻擊線由C羅領(lǐng)銜，而在2011年的比賽中，AC米蘭的伊布表現(xiàn)尤為突出。此外，AC米蘭在1999年的比賽中，因舍甫琴科的出色發(fā)揮而取得了勝利。