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AC米蘭與皇家馬德里在歐洲冠軍聯(lián)賽的歷史上共交手過(guò)五次，其中四次發(fā)生在淘汰賽階段。以下是具體比賽詳情：

1994/95賽季歐洲冠軍聯(lián)賽半決賽，AC米蘭在客場(chǎng)以2-1戰(zhàn)勝皇家馬德里，回到主場(chǎng)以3-0獲勝，最終以總比分5-1晉級(jí)決賽。這場(chǎng)比賽在都靈的尤文圖斯競(jìng)技場(chǎng)進(jìn)行。AC米蘭采取了穩(wěn)固防守、快速反擊的戰(zhàn)術(shù)，而皇家馬德里的主要球員包括齊達(dá)內(nèi)、菲戈和勞爾。

1998/99賽季歐洲冠軍聯(lián)賽八分之一決賽，AC米蘭在主場(chǎng)以1-0小勝皇家馬德里，客場(chǎng)以1-2告負(fù)，總比分2-2，憑借客場(chǎng)進(jìn)球優(yōu)勢(shì)晉級(jí)。比賽在圣西羅球場(chǎng)舉行。AC米蘭采用密集防守，利用定位球制造機(jī)會(huì)，而皇家馬德里則嘗試通過(guò)控球來(lái)尋找突破。

2002/03賽季歐洲冠軍聯(lián)賽八分之一決賽，AC米蘭在客場(chǎng)以1-0取勝，主場(chǎng)以0-0戰(zhàn)平，總比分1-0晉級(jí)。比賽在伯納烏球場(chǎng)和圣西羅球場(chǎng)進(jìn)行。AC米蘭使用了中場(chǎng)控制和邊路突破的戰(zhàn)術(shù)，而皇家馬德里的主要球員有齊達(dá)內(nèi)、貝克漢姆和勞爾。

2017/18賽季歐洲冠軍聯(lián)賽八分之一決賽，AC米蘭在客場(chǎng)以1-1戰(zhàn)平皇家馬德里，主場(chǎng)以0-3告負(fù)，總比分1-4出局。比賽在圣西羅球場(chǎng)和伯納烏球場(chǎng)進(jìn)行。AC米蘭采取了高位逼搶和快速轉(zhuǎn)換的戰(zhàn)術(shù)，而皇家馬德里則依靠C羅、貝爾和本澤馬的個(gè)人能力來(lái)撕開(kāi)防線。

2021/22賽季歐洲冠軍聯(lián)賽八分之一決賽，AC米蘭在客場(chǎng)以0-1負(fù)于皇家馬德里，主場(chǎng)以0-1再次落敗，總比分0-2出局。比賽在圣西羅球場(chǎng)和伯納烏球場(chǎng)進(jìn)行。AC米蘭采用了密集防守和快速反擊的戰(zhàn)術(shù)，而皇家馬德里則利用中場(chǎng)的控球和傳切配合來(lái)尋找機(jī)會(huì)。