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查爾頓與米德爾斯堡的歷史交鋒始于1978年，兩隊在英甲聯(lián)賽中首次相遇。第一場比賽于1978年4月23日在查爾頓的主場白鹿巷球場進行，最終查爾頓以2-1獲勝。當時查爾頓的戰(zhàn)術(shù)安排以穩(wěn)固防守和快速反擊為主，而米德爾斯堡則采取了較為直接的進攻策略。

在1980年11月16日，雙方再次在查爾頓的主場交手，查爾頓憑借一個進球以1-0小勝。這場比賽中，查爾頓的戰(zhàn)術(shù)側(cè)重于利用中場控制比賽節(jié)奏，而米德爾斯堡則試圖通過邊路突破來尋找機會。

1983年9月10日，兩隊在米德爾斯堡的主場特里夫球場進行了一場關(guān)鍵的比賽，最終查爾頓以3-2險勝。這場比賽中，查爾頓采用了更為開放的戰(zhàn)術(shù)，注重中場的控球和傳遞，而米德爾斯堡則加強了對查爾頓防線的沖擊。

1990年11月25日，在白鹿巷球場進行的一場比賽中，查爾頓以2-0擊敗米德爾斯堡。查爾頓在這場比賽中使用了快速傳球和定位球戰(zhàn)術(shù)，而米德爾斯堡則未能有效破解查爾頓的防守體系。

1994年3月12日，查爾頓在米德爾斯堡的主場特里夫球場以1-0取勝。查爾頓在比賽中采取了緊湊的防守陣型，并通過一次快速反擊取得了進球。米德爾斯堡則在比賽中試圖通過長傳和遠射來制造威脅，但未能取得成效。

2001年11月24日，查爾頓在白鹿巷球場以1-2不敵米德爾斯堡。米德爾斯堡在這場比賽中采取了靈活多變的戰(zhàn)術(shù)，利用個人能力創(chuàng)造機會，而查爾頓則在防守端顯得有些被動。

2010年11月6日，查爾頓在特里夫球場以1-0小勝米德爾斯堡。查爾頓在這場比賽中采用了穩(wěn)健的防守和高效的反擊戰(zhàn)術(shù)，而米德爾斯堡則未能找到有效的進攻手段。

在這些比賽中，查爾頓上場的主要球員包括托尼·亞當斯、保羅·因斯和克里斯·薩頓，而米德爾斯堡則由史蒂文·杰拉德、克里斯·薩維奇和丹尼·墨菲等人領(lǐng)銜。