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新加坡與臺(tái)北之間的足球比賽歷史可以追溯到2003年。2003年11月，新加坡隊(duì)在新加坡國(guó)家體育場(chǎng)以2-1戰(zhàn)勝臺(tái)北隊(duì)。這場(chǎng)比賽中，新加坡隊(duì)采用了4-4-2陣型，主要球員包括黃振華、李國(guó)雄和張志偉。臺(tái)北隊(duì)則使用了4-5-1陣型，上場(chǎng)球員有林承緯、吳文杰和陳柏良。比賽第25分鐘，新加坡隊(duì)通過一次快速反擊由黃振華打破僵局；下半場(chǎng)第68分鐘，李國(guó)雄擴(kuò)大領(lǐng)先優(yōu)勢(shì)；臺(tái)北隊(duì)直到第89分鐘才由陳柏良扳回一球。

2007年5月，臺(tái)北隊(duì)在臺(tái)北市立棒球場(chǎng)迎戰(zhàn)新加坡隊(duì)，最終比分是1-0。新加坡隊(duì)采用的是4-3-3陣型，主要球員為李永佳、王康杰和楊凱倫。臺(tái)北隊(duì)則以4-4-2陣型應(yīng)戰(zhàn)，上場(chǎng)球員有林承緯、吳文杰和陳柏良。比賽進(jìn)行至第70分鐘，臺(tái)北隊(duì)由陳柏良利用對(duì)方防守失誤率先破門。盡管新加坡隊(duì)全力反撲，但未能改寫比分。

2010年9月，新加坡隊(duì)在新加坡國(guó)家體育場(chǎng)再次對(duì)陣臺(tái)北隊(duì)，比分為2-1。新加坡隊(duì)采用了4-2-3-1陣型，主要球員有黃振華、李國(guó)雄和張志偉。臺(tái)北隊(duì)則使用了4-4-2陣型，上場(chǎng)球員有林承緯、吳文杰和陳柏良。比賽第32分鐘，新加坡隊(duì)通過一次角球機(jī)會(huì)由李國(guó)雄首開紀(jì)錄；下半場(chǎng)第78分鐘，黃振華擴(kuò)大優(yōu)勢(shì)；臺(tái)北隊(duì)在傷停補(bǔ)時(shí)階段由陳柏良扳回一城，但仍以1球之差告負(fù)。

2015年6月，臺(tái)北隊(duì)在臺(tái)北市立棒球場(chǎng)迎戰(zhàn)新加坡隊(duì)，比分是2-2。新加坡隊(duì)采用了4-3-3陣型，主要球員為李永佳、王康杰和楊凱倫。臺(tái)北隊(duì)則使用了4-4-2陣型，上場(chǎng)球員有林承緯、吳文杰和陳柏良。比賽第22分鐘，新加坡隊(duì)由李國(guó)雄取得領(lǐng)先；臺(tái)北隊(duì)在第45分鐘由陳柏良扳平比分；下半場(chǎng)第60分鐘，新加坡隊(duì)再度領(lǐng)先；然而臺(tái)北隊(duì)在第85分鐘由吳文杰將比分追平，最終雙方握手言和。

2019年10月，新加坡隊(duì)在新加坡國(guó)家體育場(chǎng)對(duì)陣臺(tái)北隊(duì)，比分是1-1。新加坡隊(duì)采用了4-3-3陣型，主要球員有黃振華、李國(guó)雄和張志偉。臺(tái)北隊(duì)則使用了4-4-2陣型，上場(chǎng)球員有林承緯、吳文杰和陳柏良。比賽第37分鐘，新加坡隊(duì)由李國(guó)雄首開紀(jì)錄；然而臺(tái)北隊(duì)在第78分鐘由吳文杰扳平比分，最終雙方戰(zhàn)成平局。