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新加坡與關(guān)島之間的足球比賽歷史記錄較為有限。首次交鋒發(fā)生在1997年的亞洲足聯(lián)挑戰(zhàn)杯預(yù)選賽中，新加坡在新加坡國(guó)家體育場(chǎng)以4-0戰(zhàn)勝了關(guān)島隊(duì)。在這場(chǎng)比賽中，新加坡隊(duì)主要采用4-3-3陣型，前鋒線上由陳俊明、林德昌和鄭文偉組成三叉戟，中場(chǎng)則由李國(guó)權(quán)、黃振東和王建偉掌控節(jié)奏。關(guān)島隊(duì)則使用了5-4-1的防守型陣型，試圖通過(guò)密集防守來(lái)限制對(duì)手的進(jìn)攻。

在2006年的亞足聯(lián)挑戰(zhàn)杯預(yù)選賽中，新加坡再次在新加坡國(guó)家體育場(chǎng)迎戰(zhàn)關(guān)島，以5-0的比分獲勝。這場(chǎng)比賽中，新加坡隊(duì)采用了3-5-2的戰(zhàn)術(shù)體系，前場(chǎng)由陳俊明和鄭文偉搭檔，中場(chǎng)則有李國(guó)權(quán)、黃振東和王建偉坐鎮(zhèn)，后衛(wèi)線由劉國(guó)源、楊家豪和陳俊龍領(lǐng)銜。關(guān)島隊(duì)依然采取了5-4-1的防守策略，但未能阻止對(duì)手的攻勢(shì)。

2011年的亞洲杯預(yù)選賽中，新加坡在新加坡國(guó)家體育場(chǎng)再次以8-0的比分大勝關(guān)島。這次比賽新加坡隊(duì)繼續(xù)使用3-5-2陣型，陳俊明和鄭文偉依舊出任前鋒，中場(chǎng)則有李國(guó)權(quán)、黃振東和王建偉負(fù)責(zé)組織進(jìn)攻。關(guān)島隊(duì)依舊使用了5-4-1的防守策略，但面對(duì)強(qiáng)大的對(duì)手，防線顯得漏洞百出。

2015年的亞洲杯預(yù)選賽中，新加坡在新加坡國(guó)家體育場(chǎng)以7-0的比分再次擊敗關(guān)島。新加坡隊(duì)采用了4-3-3的陣型，陳俊明、鄭文偉和林德昌組成了鋒線三人組，中場(chǎng)方面由李國(guó)權(quán)、黃振東和王建偉負(fù)責(zé)控制節(jié)奏。關(guān)島隊(duì)則繼續(xù)使用5-4-1的防守策略，但依然難以抵擋對(duì)手的進(jìn)攻。

以上是新加坡與關(guān)島之間所有已知的比賽記錄，從這些比賽中可以看出，新加坡隊(duì)在對(duì)陣關(guān)島時(shí)表現(xiàn)出明顯的實(shí)力優(yōu)勢(shì)，戰(zhàn)術(shù)布置也相對(duì)固定，主要依靠強(qiáng)大的前場(chǎng)攻擊組合和穩(wěn)固的后防來(lái)取得勝利。